Vigoleno costituisce dal punto di vista architettonico, un complesso fortificato di notevole interesse che conserva pressochè intatto il carattere originario. Castello e borgo vanno considerati quali parti costituenti di un unitario sistema difensivo, e rappresentano nell'ambito dell'architettura fortificata, uno dei più interessanti e preziosi monumenti che sia dato d'incontrare. Il castello costruito nell'X secolo, più volte distrutto (in senso medievale "distrutto" vuol dire "reso inadatto alla difesa") venne ricostruito nella forma attuale e sul tracciato precedente nel 1389. Il formidabile rivellino, con la poderosa torre d'ingresso a pianta quadrangolare, rimane raro esempio di via d'accesso fortificata. Tra alterne vicende, fu conquistato in periodi successivi dai Pallavicino, dai Visconti, dai Farnese e (al tempo del Duca Ottavio) dagli Scotti. Tra le due ultime guerre mondiali, Vigoleno accolse personaggi famosi e raggiunse notorietà internazionale per merito della duchessa Maria di Grammont, nata principessa Ruspoli, che restaurò il castello e vi accolse attori, poeti, scrittori ed il "bel mondo" di quegli anni ruggenti. Fra i personaggi che qui trovarono accoglienza, ricordiamo il pittore e maestro del surrealismo Max Ernst , il genio multiforme Jean Cocteau, la diva del cinema Mary Pikford, la scrittrice Elsa Maxwell, D'Annunzio, il pianista Arthur Rubinstein.
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